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西湖大学王兆彬团队Angew:铬催化的不对称Reformatsky反应

研之成理  · 公众号  · 科研  · 2024-06-14 10:38
手性β-羟基羰基类结构单元存在于许多天然产物和活性药物分子中。经典的Reformatsky反应于1887年首次发现,通常涉及锌介导的α-卤代羰基化合物与醛或酮的还原偶联。与传统的羰基加成反应中涉及预先形成的有机金属试剂不同,该反应通常在中性和温和条件下形成烯醇盐。因此,它被公认为一种构建C-C键的高效方法,广泛应用于复杂有机分子的合成中。特别是,不对称Reformatsky反应在合成手性β-羟基羰基化合物方面具有显著的实用性。近年来,Guetté, Knochel, Cozzi, Feringa等课题组先后利用手性辅基或过渡金属(Zn, Mn)催化的策略实现了该反应不同程度的立体选择性控制。尽管取得了这些进展,但这些方法在合成界的广泛应用仍面临诸多障碍。例如,已知的催化不对称Reformatsky反应策略主要使用易燃二甲基锌试剂作为还原剂,以及使用α-碘代羰基化合物作 ………………………………

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