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霍夫曼降解反应在普瑞巴林合成中的应用

医药大世界  · 公众号  · 药品  · 2019-03-24 17:17
1.霍夫曼降解反应过程及机理说明霍夫曼降解反应或霍夫曼重排反应(Hofmann rearrangement)是一级酰胺重排变为伯胺并减少一个碳原子的有机反应。下图是刑其毅版有机化学中关于霍夫曼降解反应的内容,是不是很茫然?这么两句话能学到啥?先说下霍夫曼降解反应的过程,过程有点复杂,慢慢看:第一步是酰胺的卤代,即氮原子上的氢被卤素取代,得到N-卤代酰胺的中间体。第二步是在碱作用下,脱去卤化氢,得到一个缺电子的氮原子(氮原子最外层只有六个电子)的中间体酰基氮烯(有关氮烯的内容将在下面作简单介绍)。酰基氮烯很不稳定,容易发生重排。第三步是烷基带着一对电子转移到缺电子的氮原子上,生成异腈酸酯。第四步是异腈酸酯的水解反应,即异 ………………………………

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