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【有机】NHCs催化N-苯甲酰基糖精为双功能试剂的环丙烷的1,3-胺酰化反应

X-MOL资讯  · 公众号  ·  · 2024-11-06 08:09

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双功能C-N试剂对不饱和烃的加成反应是高原子和步骤经济性合成含氮化合物的有效策略。尽管环丙烷有类双键的特性,但是双功能C-N试剂对环丙烷的加成反应尚未报道 (Scheme 1a)。在光氧化还原催化下,芳基环丙烷可经还原淬灭历程产生芳基环丙烷自由基阳离子中间体,进而实现1,3-双官能团化反应。然而因芳基环丙烷的高氧化电势,底物范围局限于强富电子取代或多取代芳基环丙烷 (Scheme 1b)。发展新的芳基环丙烷光氧化反应模式无疑是打破上述瓶颈问题的关键 (Scheme 1c, 左 )。 氮杂环卡宾 (NHCs) 可稳定酰基自由基物种,为自由基酰化反应注入了新鲜活力 ( ACS Catal . 2022 , 12 , 11984; ACS Catal. 2024 , 14 , 8270)。 东北师范大学孙佳琼/郑光范/张前 教授研究团队基于课题组在NHCs催化领域的前期工作基础 ( Angew. Chem., Int. Ed . 2022 , 61 , e202117340; Chem. Sci ., 2022 , ………………………………

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