N-苄基脱除方法汇总

氨基的保护和脱除是有机合成中常用的策略,  在药物、天然产物等研究中屡见不鲜.  氨基的常见保护基团主要有三类: 烷氧羰基保护、酰基保护、烷基保护.  苄基作为一种烷基保护基,  可通过适当的卤代物在碱性条件下引入.  苄基的脱除也相对容易,  可通过催化氢解、液氨和钠或锂、氧化脱苄、酸解脱苄等方法脱保护.  除此之外,  苄基保护的有机胺能在强碱、亲核试剂、有机金属试剂的存在下保持稳定,  因此苄基成为氨基保护最常用的基团之一。催化氢解在多官能团的氮杂环脱苄研究中优势明显, Yoshida等使用Pd(OH)2/C为催化剂在室温下快速氢解N-苄基胺生成脱苄产物2 (Eq. 1), 而底物中叔丁基二甲基硅烷基、四氢吡喃基和三甲基硅烷基等对酸敏感的基团在该脱苄反应过程中也未被破坏.  反应以强极性的甲醇作溶剂,  在101 kPa的氢气压力下氢解,  数 ………………………………