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中国海洋大学徐涛课题组ACS Catalysis:不对称催化[1,3]-σ重排和机理研究

科学百晓生  · 公众号  ·  · 2024-06-13 23:25
    

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▲ 共同第一作者:中国海洋大学于海勇;山东大学胡凌飞  共同通讯作者:山东大学陆刚教授;中国海洋大学徐涛教授  通讯单位:中国海洋大学,山东大学   论文DOI:10.1021/acscatal.4c01584 全文速览 该研究团队成功开发了一种新型的手性膦酰胺(NPA-Cy)催化的从2-烷氧基吲哚开始的[1, 3] -σ重排反应。该反应显示出广泛的底物范围(60个实例),具有良好的收率和高对映选择性(89-99% ee)。机理研究表明,底物与催化剂之间的非共价相互作用是决定对映选择性的主要因素。该反应成功应用于fusaspoid A的首次全合成,作为关键步骤,以非常简洁的方式证明了其在手性氧化吲哚合成中的潜力。 背景介绍 σ键迁移重排反应是构建C-C 键的重要方法。相较于研究较为深入的 [3,3] -σ 迁移重排反应,关于 [1,3] -σ 迁移重排反应的研究则相对较少。原始的热驱动 [1, ………………………………

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