胺上Boc保护到底要不要加碱？用它做溶剂，不用过柱子又不加碱!

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氨基保护用的最多的是哪一类保护基？毋庸置疑肯定是Boc！既好上，又好脱，是胺保护基的不二之选。胺上Boc的方法有很多，有用无机碱氢氧化钠的，有用有机碱三乙胺的，有时候甚至要加DMAP作为催化剂等等。 有的时候，我们会想，胺与Boc酸酐反应到底需不需要加碱呢？今天小编和大家分享一篇2006年的一篇文献（Tetrahedron Letters, 2006, 47, 6739–6742），感觉非常的有用，这篇文献主要研究溶剂对胺上Boc保护基的影响。我们先来看一下各种溶剂在未加任何碱的情况下反应情况总结。从下图可以看出，在质子性溶剂甲醇或乙醇中，芳胺可以高产率得到上Boc的产物。其它的溶剂没有反应；当使用二氯甲烷作为溶剂时，即使加三乙胺，也不反应。 为什么会出现这种不加碱，反应却很好的情况呢？作者给出了如下的反应机理，在大量质子性溶剂的存在下，Boc酸 ………………………………