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光诱导下串联合环SCF3/SCF2H化新方法

有机那点事  · 公众号  ·  · 2024-06-12 09:16
    

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环戊烷切片,广泛存在于天然产物及生物活性分子中,因而如何高效实现其制备一直备受关注。现阶段的研究重点聚焦于环戊烷的修饰,如氟化。近些年来,新出的氟化片段,如SCF3(亲脂性强),吸引了越来越多的目光,特别是农业化学和医药科学领域,此外,全氟等切片后期可能也会受限。因而如何高效实现此类含氟切片的合成一直备受关注。 基于N-SCF3切片可实现烯胺、烯醇的SCF3固化,或者F3C-SF2-N切片实现C-C键断裂下的SCF3固化。 图片来源 Angew. Chem. Int. Ed. 最近,鲁昂大学Cahard小组基于光催化串联策略,成功实现了[3+2]环化构建α-SCF3环戊酮。 图片来源 Angew. Chem. Int. Ed. 机理研究可见,基于光催化实现HAT过程得到酰基自由基,随后发生自由基加成-炔-SCF3得到烯基自由基前体,进一步发生1,5-HAT,进一步发生5-endo-trig环化,进一步氢化。 图片来源 Ange ………………………………

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