专栏名称: 有机合成路线
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硝基(NO2)官能团与有机镁试剂和锂试剂,不能兼容?这个试剂做得到!

有机合成路线  · 公众号  ·  · 2024-07-03 21:45
    

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有机金属试剂是药物研发和有机合成化学中非常重要的一类试剂,比如常见的格氏试剂,有机锂试剂,有机锌试剂,有机铟试剂,有机铜锂试剂等等,这些试剂可以与亲电试剂进行反应,比如DMF,醛,亚胺,不饱和双键等等进行反应,构建醛,醇,胺,碳碳键等产物。制备有机金属试剂的方法有很多,最常用的就是用格氏试剂,如Turbo试剂或有机锂试剂,如正丁基锂或仲丁基锂,与溴代芳烃或碘代芳烃的金属交换反应。有的人名反应,比如Bartoli吲哚合成方法,就是利用格氏试剂与NO2的反应。因此,金属交换反应就涉及到芳环上官能团的兼容性问题,比如下面的化合物1,当我们尝试Turbo试剂的时候,反应是比较杂的,就是因为Turbo试剂活性比较高,与NO2发生了反应。来自德国的Paul Knochel 团队,在有机金属试剂方向做出了很多原创性研究成果。早在2002 ………………………………

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