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【有机】浙江大学陆展课题组JACS:“左右开弓、兼收并蓄”—弱官能团化E/Z混合三取代烯烃的立体汇聚式硼氢化反应

X-MOL资讯  · 公众号  ·  · 2024-07-28 08:09
    

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烯烃作为一类大宗工业产品,由于被广泛应用于众多高附加值转化而备受关注。在烯烃的不对称转化领域中,烯烃双键的立体构型( E 构型或 Z 构型)通常会影响手性产物的绝对构型(R构型或S构型)( J. Am. Chem. Soc . 1987 , 109 , 1596)。针对这一现象,研究者们利用单一立体构型的烯烃原料,陆续开发了一系列烯烃的立体专一式转化(图1A, 左)。由于 E / Z 混合烯烃可以通过Wittig反应 (Noble Prize of 1979)、脱水消除反应等简单、高效、大量制备,将其直接转化成高对映体选择性产物的方法符合“变废为宝”的科学理念。但目前该策略集中在烯烃原料中预先安插一个特定的导向基团,通过与金属的螯合配位实现混合烯烃的立体汇聚式转化(图1A, 中)。作者设想,如果既要 E / Z 混合烯烃的立体汇聚式转化,又不需要螯合基团参与,那么就会让该策略适用范围得到进 ………………………………

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