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伯吉斯一种温和的选择性脱水试剂

化学会  · 公众号  ·  · 2024-06-04 23:30
    

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伯吉斯试剂简介 伯吉斯试剂(Burgess试剂),即N-(三乙基氨磺酰)氨基甲酸甲酯,是一种氨基甲酸酯类的内盐,化学式为C 8 H 18 N 2 O 4 S,结构式如图所示,分子量为238.3,外观为类白色粉末状固体。 该产品对于空气和湿度十分敏感,容易氧化,应低温氮气保存,并且尽快使用。 在有机合成中,它可 溶于大多数有机溶剂,是一种高效的脱水剂。 Burgess试剂可以非常高效的将仲醇和叔醇脱水制备烯烃 ,该反应具有顺位选择性,通常是仲醇的选择性更高。 叔醇则在更加温和的条件下,快速形成稳定的三级碳正离子,得到E1消除的产物。 一级醇反应效果不佳,往往是转化成相应的氨基甲酸酯,再发生水解生成伯胺类化合物。 在20世纪80年代后半期,Burgess试剂也被用于在室温下将伯胺和肟脱水成相应的腈; 甲酰胺得到异腈,尿素转化成碳二酰亚胺,伯硝基烷 ………………………………

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