伯吉斯一种温和的选择性脱水试剂

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伯吉斯试剂简介 伯吉斯试剂（Burgess试剂），即N-(三乙基氨磺酰)氨基甲酸甲酯，是一种氨基甲酸酯类的内盐，化学式为C 8 H 18 N 2 O 4 S，结构式如图所示，分子量为238.3，外观为类白色粉末状固体。 该产品对于空气和湿度十分敏感，容易氧化，应低温氮气保存，并且尽快使用。 在有机合成中，它可 溶于大多数有机溶剂，是一种高效的脱水剂。 Burgess试剂可以非常高效的将仲醇和叔醇脱水制备烯烃 ，该反应具有顺位选择性，通常是仲醇的选择性更高。 叔醇则在更加温和的条件下，快速形成稳定的三级碳正离子，得到E1消除的产物。 一级醇反应效果不佳，往往是转化成相应的氨基甲酸酯，再发生水解生成伯胺类化合物。 在20世纪80年代后半期，Burgess试剂也被用于在室温下将伯胺和肟脱水成相应的腈； 甲酰胺得到异腈，尿素转化成碳二酰亚胺，伯硝基烷 ………………………………