专栏名称: 有机合成路线
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N-Boc与叔丁酯,选择性脱保护,简单!

有机合成路线  · 公众号  ·  · 2024-11-12 21:45
    

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保护基化学 是有机合成化学中绕不开的话题,而涉及面最广的就是胺基保护基和羧酸保护基。常用的胺基保护基有Boc,Fmoc,Alloc,Cbz,Ts等等。而常用的羧酸保护基有苄酯,叔丁酯,烯丙酯等等。有的时候根据需要,我们会选择不同的组合,尽量避免脱某个保护基,另外一个保护基受影响。然而,有的时候,受限于原料的易得性,或者受限于底物中其它官能团的兼容性,会遇到“相冲”的两个保护基选择性脱保护问题。如下图所示,化合物1,我们如何选择性脱N-Boc,叔丁酯不受影响;或者如何选择性脱叔丁酯,N-Boc不受影响。这个是我们今天讨论的主题,相信对大家肯定有帮助。 图片来源:有机合成路线自绘 首先我们看一看,如何进行化合物1的选择性水解叔丁酯。大家想到的第一个条件大概率是碱性水解叔丁酯,这个方法是可行的。然而,相对 ………………………………

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