研究透视：几何预组织-催化 | Nature

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在有机化学领域的历史发展和教学中，双分子亲核取代 (SN2) 机制占据中心位置。尽管在化学合成中，SN2路径很重要，但离子SN2路径的催化控制是罕见的，并且即使在生物催化中，也不常见，这反映了催化剂与反应离子对之间任何静电相互作用，必然稳定其电荷，并且通过扩展降低极性反应性的事实。 亲核卤化酶，通过将卤化物亲核试剂精确地去溶剂化，并定位在SN2轨迹上，使用几何预组织，以补偿亲核试剂的衰减，从而解决了这种折衷。 近日，美国 哈佛大学（Harvard University）Gabriel J. Lovinger, Marcus H. Sak，Eric N. Jacobsen等，在Nature上发文，报道了小分子 (646 Da) 氢键供体hydrogen-bond-donor (HBD)催化剂，通过重述酶采用的几何预组织原理，加速了对映选择性michaelis-arbuzov反应的SN2步骤。 机理和计算研究表明， 氢键供体HBD降低了氯化物亲核试剂的反应性，但 ………………………………