专栏名称: 有机合成路线
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脱苄神器,99%产率,这个试剂不简单!

有机合成路线  · 公众号  ·  · 2024-09-08 21:45

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在有机合成中有一类非常重要的化学,那就是保护基化学。 一个好的保护基需要满足两个基本条件,好上也好下。 在保护基化学中,氮保护基不得不提,常用的保护基有Boc,SEM,Cbz,Bn等。 今天小编和大家聊一聊苄基保护基,做合成的朋友都清楚,该类保护最常用的方法就是Pd/C或Pd(OH)2催化氢解脱苄基,当然对于含卤素的敏感基团,使用ACECl脱保护也是一个不错的选择。 在催化氢解脱苄基反应中,有时候为了加快反应速度,我们往往选择在反应体系中加一些盐酸,这个盐酸有两个缺点,第一,很难准确定量量取;第二,当反应体系中有酸性敏感基团时,很容易造成一些副反应。 今天小编给大家介绍一个清华大学Xinyan Wang和Yuefei Hu团队报道的很好的原位产生“HCl”的试剂,可定量称量,在催化氮脱苄基的反应中表现非常好(JOC; DOI: 10.1021/jo9007282) ………………………………

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