专栏名称: 有机合成路线
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Boekelheide反应和Achmatowicz 反应

有机合成路线  · 公众号  ·  · 2024-11-12 21:45
    

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   1947年 ,Katada首次报道了吡啶的氮氧化物与乙酸酐或苯甲酸酐反应后经水解得到α-吡啶酮。后来Ochiai与其合作者对喹啉、奎宁、苯并喹啉等含氮芳香化合物进行了广泛的研究,发现都能发生同样的反应,生成相应的α-酮 。1953年 ,BOEKELHEIDE等人发现,当氮的α位含有烷基时,经重排后乙酰基并不转移到α位上,而是转移到了α位的烷基上。这一发现对在含氮芳香环的 α位烷基上引入一个羟基提供了一条方便的途径。人们开始对其反应机理进行了大量的研究,推断出其主要的反应机理如图所示,产物酯经水解得含羟基化合物(图1)。 图1:反应机理          该反应在 有机合成中应用还是很广泛的,详见图2(图2)。 Achmatowicz反应发现于1971年, 在该反应中,Br2、NBS、mCPBA经常被用作氧化剂,该反应最终得到呋喃环的1,4-二酮等价体,该反应在天然产物 ………………………………

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