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史大永教授课题组Angew:光诱导Bartoli吲哚合成

邃瞳科学云  · 公众号  ·  · 2024-11-10 10:15
    

主要观点总结

史大永教授课题组在Angew. Chem. Int. Ed.上发表了题为“Photoinduced Bartoli Indole Synthesis by the Oxidative Cleavage of Alkenes with Nitro(hetero)arenes”的研究论文,介绍了一种全新的光诱导Bartoli吲哚合成方法。通过激发态硝基芳烃对烯烃的氧化裂解,成功获得多种吲哚和氮杂吲哚衍生物。

关键观点总结

关键观点1: 研究背景及重要性

传统Fischer和Bartoli吲哚合成方法已经存在,但新的光诱导方法提供了一种更有效的获取吲哚骨架的途径,特别是在药物研发中具有巨大前景。

关键观点2: 新方法的特点

通过激发态硝基芳烃氧化裂解烯烃,首次报道了全新的光诱导Bartoli吲哚合成方法。N-O=C偶极子新的产生方式和反应性增强了对偶极化学的理解和认识。

关键观点3: 实验探究和底物范围

作者在模型反应中详细探究了光照、溶剂、酸、浓度、物料比等因素的影响,并探索了底物范围,包括缺电子硝基杂芳烃和各类烯烃的适用性。采用连续流动光化学技术提高了反应效率。

关键观点4: 机理实验和DFT计算

进行了一系列机理实验和DFT计算,支持了该反应涉及自由基环加成、臭氧解型环裂解等过程。这些实验为提出的反应机制提供了有力支持。

关键观点5: 研究成果的影响

该研究为人们深入理解和认识偶极化学提供了新的思路,同时展示了在药物、农药和功能材料发现中的潜在应用。


文章预览

研究简介 近日,山东大学微生物技术国家重点实验室史大永教授课题组在 Angew. Chem. Int. Ed. 上发表了题为“Photoinduced Bartoli Indole Synthesis by the Oxidative Cleavage of Alkenes with Nitro(hetero)arenes”的研究论文,首次提出一种光诱导的Bartoli吲哚合成方法, 通过激发态硝基芳烃对烯烃的氧化裂解,成功获得多种吲哚和氮杂吲哚衍生物。 氮杂芳烃是化学中普遍存在的结构单元,广泛应用于材料、药物、农药和其他领域。吲哚和氮杂吲哚具有与生物靶点相互作用的潜力,在药物研发中具有巨大前景。传统的 Fischer 吲哚合成和 Bartoli 吲哚合成已经证实了 “-Ar-N-X-C=C-” 骨架 ( Fisher 合成, X = N ; Bartoli 合成, X = O ) 可以精确截取或设计并通过烯基化重排获得吲哚,这仍然是一种有效获取吲哚骨架的方法。同时,硝基芳烃作为一种常见化学品被广泛应用,但对其激发 ………………………………

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