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宋秋玲教授课题组Nat. Commun.:光诱导脱羧C-S键偶联构建硫代烷基硫磺酸酯和二硫代烷基硫磺酸酯

X-MOL资讯  · 公众号  ·  · 2024-09-01 08:09
    

主要观点总结

该文章报道了一种通过光/铜协同催化下合成硫代烷基磺酸酯以及二硫代烷基磺酸酯的通用策略。该策略从容易获得的原料出发,通过不同的添加剂选择性地合成目标产物。这一方法操作简单,官能团兼容性好,为合成单硫、二硫和多硫化合物提供了一种新的途径。

关键观点总结

关键观点1: 研究背景

传统的硫醚类化合物的制备方法有限,而硫代磺酸酯及二硫代烷基磺酸酯因高反应活性和生物活性受到广泛关注。近年来,光催化脱羧生成烷基自由基得到了广泛研究。

关键观点2: 研究目的

开发一种通用策略,用于合成硫代烷基磺酸酯和二硫代烷基磺酸酯,特别是具有大位阻的结构。

关键观点3: 研究方法

通过光/铜协同催化,使用容易获得的硫代苯磺酸钠和烷基羧酸作为起始原料,通过加入不同的添加剂合成目标产物。

关键观点4: 研究成果

该策略成功合成了一系列硫代烷基磺酸酯和二硫代烷基磺酸酯,底物范围广,官能团兼容性好。该策略还成功应用于药物分子和天然产物的合成。

关键观点5: 研究意义

该研究为合成硫代烷基磺酸酯和二硫代烷基磺酸酯提供了一种简单可靠的方案,有助于合成具有大位阻的非对称二硫醚类化合物。这一策略可能在硫代磺酰化领域得到广泛应用。


文章预览

有机硫化合物在过去的几十年中受到了广泛的关注,主要是因为它们广泛存在于天然产物和生物活性分子中,并且在材料化学中得到了广泛的应用。传统的硫醚类化合物的制备方法主要是以硫醇、二硫醚和亚砜基卤化物为起始原料,这些物质气味强烈,可用性和反应活性有限。硫代磺酸酯以及二硫代烷基磺酸酯及因其高反应活性和生物活性而受到广泛的研究。硫代磺酸酯具有高反应活性和多样性,许多涉及硫代磺酸盐的新反应已被报道,目前关于硫代磺酸酯的反应活性主要包括四个方面:(1)作为亲电试剂,它们可以与有机金属试剂发生反应或用于金属催化的交叉偶联反应中(图1B,1);(2)作为自由基化学中的自由基受体,可构建 C-S 键(图1B,2);(3)作为 1,2-硫代磺酰化反应物(图1B,3);(4)作为还原偶联反应中的偶联底物(图1B,4) ………………………………

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