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JACS:利用吖啶−Lewis酸配合物实现可见光光催化芳烃的C−H胺化反应

化学加  · 公众号  · 化学  · 2024-06-23 11:05
    

主要观点总结

本文报道了美国密歇根大学Melanie S. Sanford课题组利用原位生成的吖啶−Lewis酸加合物作为可见光光催化剂,用于C(sp2)−H胺化反应的研究。该研究通过组合不同的Lewis酸和吖啶衍生物,实现了多种芳烃底物的胺化反应,具有简单、经济有效和模块化的特点。

关键观点总结

关键观点1: 研究背景

过去十年,光氧化还原催化已成为对芳香族底物进行C−H胺化的一种强大方法。

关键观点2: 研究重点

美国密歇根大学Melanie S. Sanford课题组利用原位生成的吖啶−Lewis酸加合物作为可见光光催化剂,实现了C(sp2)−H胺化反应。

关键观点3: 研究成果

研究团队通过筛选不同的Lewis酸和吖啶衍生物组合,发现了一些有效的光催化剂,可用于催化不同芳烃底物的胺化反应。此外,该研究还扩展了氮亲核试剂和芳烃的底物范围,并研究了反应条件对产物收率和选择性的影响。

关键观点4: 研究意义

该研究提供了一种简单、经济有效和模块化的方法,可用于C(sp2)−H胺化反应,具有广泛的应用前景。该策略还可用于一些生物活性分子的后期修饰,为药物研发和有机化学领域的发展提供新的思路和方法。


文章预览

导读 近日,美国密歇根大学 Melanie S. Sanford 课题组报道了一种可见光光催化 C(sp 2 )−H键的 胺化反应。其中,通过吖啶衍生物与 Lewis 酸的组合形成了强大的光氧化剂,在可见光( 440   nm )照射下促进电子多样性芳烃的 C−H 胺化。由 Sc(OTf) 3 和吖啶组成的第一代光催化剂,在与吡唑、三唑和吡啶亲核试剂的氧化电位≤ +2.5 V 的条件下,实现了底物的 C−H 胺化。此外,该体系的简单性和模块性使得 Lewis 酸和吖啶都可改变以调节反应性,使得能够快速鉴定两种第二代光催化剂(衍生自 Al(OTf) 3 /吖啶或 Sc(OTf) 3 /吡啶取代的吖啶),其能够催化一种极具挑战性的转化:以苯为限制试剂( limiting reagent )的 C(sp 2 )−H 胺化。文章链接DOI: 10.1021/jacs.4c02991 (图片来源: J. Am. Chem. Soc . ) 正文 在过去的十年里,光氧化还原催化已成为使用各种光催化剂(PC)和氮 ………………………………

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