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【有机】喹啉C3-H转化的绿色革命,无过渡金属也能高效

X-MOL资讯  · 公众号  ·  · 2024-10-03 08:09
    

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将喹啉C-H键转化为C-C键对于获得制药和农用化学品开发所需的大量衍生物至关重要。由于喹啉环电子特性,它的C2-和C4-位容易发生芳香亲核取代反应,C5- 和 C8- 位易发生亲电芳香族取代反应,因此,喹啉 C3-H 键的直接官能化更具挑战性。 通过广泛的研究和理论计算,化学家们成功地开发了一系列高效的过渡金属催化剂和反应条件,以实现喹啉C3-H键的功能化。然而,这些方法有一些不可克服的局限性,如复杂的配体、环境污染问题、高温操作以及与溴化或碘化底物不相容。喹啉或吡啶的一种强大的C3-H键官能化策略是还原性去芳构化-重芳构化方法,通过1,4-还原性去芳构化反应形成二氢喹啉或二氢吡啶中间体,从而将最初缺乏电子的杂芳烃转化为富电子的烯胺中间体。这个方法主要问题是需要使用还原剂或氧化剂,而且需要预活化并分离去芳构化中 ………………………………

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