防不胜防，Boc保护基的两面性！

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氨基保护用的最多的是哪一类保护基？毋庸置疑肯定是Boc！既好上，又好脱，是伯胺和仲胺保护基的不二之选。胺上Boc的方法有很多，有用无机碱氢氧化钠的，有用有机碱三乙胺的，有时候要加DMAP作为催化剂，对于反应活性更差的，可能需要强碱， 比如LiHMDS的参与 等等。更有甚者，使用甲醇作为溶剂，不加碱的，我们早期分享过这个方法，当然Boc脱除的方法也有很多。今天小编既不和大家聊怎么上Boc，也不和大家聊怎么脱Boc，今天和大家一起看一看氮Boc基团参与的反应。我们首先来看一个反应，如下图所示，好不容易通过多步合成的原料吡啶苄溴1，准备与亲核试剂进行对接，结果发现产率比较低，有相当量的副产物生成，经过纯化，核磁，LCMS分析，发现生成了副产物3，在这里，很明显是Boc保护基的羰基氧参与了反应，同时脱除了叔丁基生成了 ………………………………