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CoH催化下烯烃的氢-炔化修饰新方法

有机那点事  · 公众号  ·  · 2024-06-06 08:55
    

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炔,重要的官能团,广泛存在于生物活性分子、天然产物及材料分子中。因而如何高效实现炔键的引入一直备受关注。烯烃的氢-炔化是引入炔基团最有效手段之一。 近些年来,基于过渡金属催化,以端炔、溴代炔及高价碘炔化合物作为炔源,可高效实现烯烃的炔基引入。 图片来源 ACS Catal. 此外,基于自由基介导下的氢炔化也为炔基的引入提供了新策略,而方法只有2个,涉及BH及FeH。 图片来源 ACS Catal. 最近,东北师范大学张前-张鸽团队报道了一例金属氢化学介导下烯烃的氢炔化修饰新方法。 图片来源 Org. Lett. 机理研究可见,原位生成的CoH物种,继而实现迁移插入得到中间体D,进一步氧化的得到中间体F,辅以SN2实现炔化转化。 图片来源 ACS Catal. 参考文献:Cobalt Hydride-Catalyzed Hydroalkynylation of Alkenes with Alkynyl Trifluoroborates. DOI:10.1021/acscatal.4c02211. 小编 ………………………………

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