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靛红的合成机理,以及在杂环合成中的应用

有机合成路线  · 公众号  ·  · 2024-05-26 20:35
    

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靛红结构是有机合成化学和药物化学中非常重要的一类骨架,可以用作亲电试剂,也可以还原为吲哚酮用作亲核试剂,是合成方法学中构建螺环结构的一类优势底物。正因为靛红的重要性,它的合成受到了全球化学家们的关注和研究。 靛红的合成方法的开发,更多还是依赖于氧化反应。当然,分子内的傅克酰基化 反应 也是一种非常重要的合成策略。钯催化也是另外一种合成靛红的重要策略。提到靛红的合成,不得不提的一个反应就是Sandmeyer靛红合成法,可以说是应用最广的合成方法了,这是一个多步合成法,需要水合三氯乙醛,盐酸羟胺,硫酸等多种试剂的参与。 来源: 有机合成路线自绘 我们首先来看一看 Sandmeyer靛红合成法的反应机理。如下图所示,该反应机理涉及到几个关键的中间体:A,B,C,和D。整个过程是酸促进的反应机理,小编觉 ………………………………

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