河南师大郭海明/谢明胜团队: 串联Michael/aldol高效合成4′-硫环核苷

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研究内容 近日，河南师范大学郭 海明教授/谢明胜教 授团队基于不对称 Michael/aldol 串联反应，以  β -碱基丙烯酮类化合物和 2,5-二羟基-1,4-二噻烷为原料，使用金鸡纳碱衍生的四方胺化合物为手性催化剂，通过 Michael/Aldol 串联反应以优异的立体选择性得到含三个连续手性中心的4′-硫环核苷 (30 个例子，高达 97% 的收率，>20:1 dr, 高达 99% 的 ee) (图 1)。 图1 不对称 Michael/aldol 串联反应构筑4′-硫环核苷 该工作利用不对称 Michael/aldol 串联反应实现了 4′-硫环核苷的高效合成，该方法原子利用率高、原料简单易得、产物的非对映选择性和对映选择性好。反应进行了克级规模制备，产率和对映选择性基本保持不变，合成的 4′-硫环核苷可以进一步的氟化或者氧化得到含氟或者砜的硫环核苷。 该成果以“ Construction of thioglycoside bonds via an asymmetric organocatalyzed ………………………………