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华东理工大学郑军课题组:双环[1.1.0]丁烷与α-烯叠氮化物的环化反应合成氮杂双环[3.1.1]庚烯

化学谷  · 公众号  ·  · 2024-07-10 09:00

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  双环[1.1.0]丁烷 (BCBs) 参与的环化反应被认为是构建桥环[n.1.1]烷烃的高效合成方法。然而,目前的研究主要集中于 (3 + 2) 环加成反应来合成双环[2.1.1]己烷,(3 + 3) 环加成反应局限于环丙烷的开环/环化反应。最近,邓卫平课题组和Glorius课题组分别报道了两例Lewis酸催化的BCBs参与的 (3 + 3) 偶极环加成反应,构建了一系列含有sp3杂化氮原子的3-氮杂[3.1.1]庚烷化合物(图1b)。这些报道表明BCBs参与的环化反应是构建氮杂[3.1.1]庚烷的有效方法,但是利用该方法实现含有sp2杂化氮原子的双环[3.1.1]庚烯 (aza-BCHepes) 的合成尚无报道。   华东理工大学郑军课题组在前期的工作中,已发展了一类Ti(salen) 催化的BCBs和氮杂二烯的环加成反应,高效地构建了2-氨基双环[2.1.1]己烷,为苯胺的生物电子等排体提供了新的研究思路 (Org. Lett. 2024, 26, 1745−1750)。在此基础上,郑 ………………………………

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