【有机】具有多阶氧化还原性质的稳定稠环芳烃自由基

主要观点总结

稠环芳烃自由基因具有单占据的非键分子轨道，表现出平衡且可逆氧化还原性质，在双极性场效应晶体管、二次电池等领域有潜在应用。天津大学孙哲团队致力于共轭扩展的稠环芳烃自由基的合成及合成策略、合成方法，成功合成九环稠环芳烃自由基的衍生物并阐明了其多阶段氧化还原性质的可行性。该研究成果为理解有机自由基的氧化还原性质和开发新型有机自由基材料提供了参考。

关键观点总结

关键观点1: 稠环芳烃自由基的单占据非键分子轨道特性

具有单占据的非键分子轨道，表现出平衡且可逆氧化还原性质，可应用于双极性场效应晶体管、二次电池等领域。

关键观点2: 天津大学孙哲团队的合成策略及成果

该团队通过共轭扩展策略成功合成稳定的五环和七环自由基，并探索了九环体系的合成可能性。近期成功合成稳定的九环稠环芳烃自由基的衍生物，并阐明了其多阶段氧化还原性质的可行性。

关键观点3: 九环稠环芳烃自由基的氧化还原性质

通过循环伏安法和差分脉冲伏安法测试，发现九环稠环芳烃自由基呈现四个明显的可逆单电子氧化还原峰，表现出独特的四阶氧化还原特性。

关键观点4: 研究的意义和影响

这项研究为理解有机自由基的氧化还原性质和开发具有独特电子性质和功能应用的新型有机自由基材料提供了参考。

文章预览

稠环芳烃自由基由于具有单占据的非键分子轨道（NBMOs），容易得到或失去一个电子从而展现出平衡且可逆氧化还原性质，可潜在的应用于双极性场效应晶体管、二次电池、响应性材料、催化剂、自旋电子学以及生物系统中。然而稠环芳烃自由基通常只表现出一个电子的得失而得到稳定的正离子和负离子，展现出二阶氧化还原性质。目前可以实现多阶氧化还原性质的六元环稠环芳烃自由基还未被报道。 天津大学孙哲 团队致力于共轭扩展的稠环芳烃自由基的合成（ J. Am. Chem. Soc . 2020 , 142 , 11022; J. Am. Chem. Soc . 2021 , 143 , 20419; J. Am. Chem. Soc . 2022 , 144 , 2095; J. Am. Chem. Soc . 2024 , 146 , 10321; Angew. Chem. Int. Ed. 2023 , 62 , e202304197; Angew. Chem. Int. Ed. 2023 , 62 , e202313257; Angew. Chem. Int. Ed . 2023 , 62 , e202301046; Nat. Synth. , 2023 , 2 , 1104）和应用（ Adv. Mater. 2023 ………………………………