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酰胺缩合,成也DMF败也DMF

化学宝库  · 公众号  ·  · 2024-06-27 21:14

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酰胺缩合反应中,有一种方法是通过羧酸的酰氯化实现与胺的缩合的。常用的酰氯化试剂有二氯亚砜、草酰氯和三氯氧磷。鲜为人知的是, vilsmeier 试剂也可以作为羧酸的酰氯化试剂使用。大多数时候 vilsmeier 是用于酸性条件下分子醛基化的反应的。 其实,很多时候在做酰氯化反应的时候,我们在选取二氯亚砜、草酰氯和三氯氧磷的时候经常有经验丰富的合成前辈告诉我们,加催化量的 DMF 效果更好。其内在的原因就是利用了 vilsmeier 试剂的高活性来实现底物的酰氯化的。 另外,在做许多其他类型的酰胺缩合反应时候大家都会优先选取 DMF 作为反应溶剂,因为 DMF 对于许多化合物来说都是良溶剂,并且许多胺即使成盐,在 DMF 中也有不错的溶解度,   但是, DMF 有时候也会制造麻烦。常见的缩合试剂( DCC , EDCI , HOBt ,等)经常需要碱的参与,当 DM ………………………………

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