慎用MeOH做溶剂，这类反应！Pd/C氢化脱苄“神秘副产物”！

文章预览

脂肪胺常用的两类保护基苄基和苄氧羰基常用脱除方法时钯碳氢解，在实际工作中不知道大家有没有遇到过这种情况，当使用甲醇作为溶剂时，脱苄基或苄氧羰基时，往往有氮甲基的副产物生成。特别是当你的原料很少时，比如几十毫克做这类反应时，很有可能拿不到任何脱保护的产物，拿到的全部是副产物，如下图所示。这个时候，有经验的合成化学家们会 尝试（1）在体系里面加入三氯乙烷（原位生成盐酸）或加入盐酸，（2）或加入氨水，（3）或尝试换大位阻的醇，比如异丙醇（4）或使用非质子性溶剂，比如四氢呋喃作为溶剂（5）或缩短反应时间等来解决这一问题。那么这一副产物是如何产生的呢？这个时候，我们很容易联想到，这个副产物肯定和甲醇有关系。钯碳催化剂除了可以催化脱保护基，还可以氧化甲醇为甲醛，甲醛与胺进一步发 ………………………………