专栏名称: 有机合成路线
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三氟乙酸还是盐酸脱Boc?有讲究!选择不同,反应结果完全不一样!

有机合成路线  · 公众号  ·  · 2024-07-26 08:55
    

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Boc是可以说是氨基最常用的保护基了,好上又好脱。我们知道Boc最常用的方法是酸性条件脱保护, 像三氟 乙酸,盐酸,甲酸,对甲苯磺酸等等。 用二氯甲烷作溶剂,加三氟乙酸搅拌搅拌很容易脱除Boc; 或者企业界用的比较多的氯化氢二氧六环溶液等等。当 然了,除了酸性条件,中性条件也是可以的,前一段时间我们有关注过,比如TMSI(价格较贵,可以用TMSCl或TMSBr搭配碘化钠使用),和TMSOTf这两类温和的中性脱Boc试剂。考虑到操作的简便性和成本因素,最常用的还是 三氟 乙酸和 氯化氢溶液。在实际应用场景中, 脱Boc类型的反应做多了,相信各位多多少少会遇到一些副反应,有的时候在 三氟 乙酸和 氯化氢进行切换就可以成功解决问题。以下面两个反应为例,使用氯化氢溶液脱Boc的时候,含有氧杂环丁烷(Trimethylene Oxide)和氮杂环丁烷(Azetidin ………………………………

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