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在芳环中,杂原子特性会影响杂环化合物的化学性质。然而,由于原子交换过程中的热力学失配,系统地评估单个原子的影响,带来了合成方面的主要挑战。 近日,韩国科学技术院(Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST))Donghyeon Kim,Jaehyun You,Yoonsu Park等,在Science上发文,提出了一种光催化策略,实现了呋喃的氧原子与氮基团交换,在单一分子间反应中,直接将呋喃转化为吡咯类似物。 实验观察到了药物发现中常用各种呋喃衍生物和氮亲核试剂的高度相容性,并且后期官能化,提供了天然存在高分子复杂性呋喃难以获得的吡咯。机理分析表明,在室温下,通过单电子转移的极性反转,引发了氧化还原-中性原子交换过程。 Photocatalytic furan-to-pyrrole conversion. 光催化呋喃转化为吡咯。 图1 五元芳香杂环中的单原子交换。 来源 Science 图2 设计
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