DBU的碱性为什么非常强？

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在合成化学中，碱可以说是不可或缺的角色，通常分为无机碱和有机碱。 无机碱比如氢氧化钠，氢氧化钾等。有机碱比如 吡啶 和 三乙胺 等。在有机碱中，有一个碱不得不得，那就是DBU，可以说是碱性非常强的一类有机碱，可以促进很多常规有机碱如三乙胺等促进不了的反应。DBU在有机溶剂MeCN中的pK a 达到了24.3（DOI : 10.1021/acs.oprd.9b00187） ，1%的水溶液pH值可以达到12.8，可以说是非常之强了。那么DBU的碱性为什么那么强呢？这个就需要从它的结构说起了。 DBU分子中两个氮原子分别为sp2（N1 ）和sp3（N2）杂化状态，分别类似于 吡啶氮 和 三乙胺的氮 ，N1和N2都有一对孤对电子，都呈碱性。同时两个氮原子相隔很近，都有烷基侧链，两个氮原子的碱性可相互增强，起到协同作用。 图片来源：OPRD & 有机合成路线自绘 那么，DBU作为一种强碱性的有机碱， ………………………………