厦门大学JACS: 复杂二倍半萜(−)-Bipolarolide D的简洁全合成

文章预览

  陆钊洪教授课题组在复杂二倍半萜天然产物全合成研究中取得新进展，相关结果“Concise Total Synthesis of (−)-Bipolarolide D”发表于《美国化学会志》（J. Am. Chem. Soc. 2024, doi.org/10.1021/jacs.4c04059）。   Ophiobolin 属于一类二倍半萜类天然产物，其具备独特的 5-8-5 环体系结构展现出了诸多生物活性，涵盖抗菌、细胞毒性以及免疫抑制等特性。2019 年华中科技大学的张勇慧课题组从真菌 Bipolaris sp. TJ403-B19 里分离出了 Ophiobolin 的衍生物， Bipolarolides A-G。其中，(−)-Bipolarolide D被认为是从Ophiobolin骨架在生物酶催化下C6-C10成键后得到。它具有如下结构特点：1）5/5/5/5 非线性稠环；2）三个连续的季碳中心，且其中有两个是三环桥头；3） A/B/C 三环构筑成的凸曲面形态；4）全官能化的 A 环；5）带有手性侧链。由于以上的结构特点，所以它在合成上极具挑战性。   陆钊 ………………………………