专栏名称: 梁老师的药物化学
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NC:上海交大朱峰团队在钯催化新型稳定的糖烯基硼试剂参与的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应取得重要进展

梁老师的药物化学  · 公众号  ·  · 2024-07-01 08:50

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01 研究背景 C-糖苷结构相比传统的O-糖苷和N-糖苷通常更为稳定,因此在体内具有优异的生物稳定性,不易受到水解酶的降解影响。这使得研究和合成C-糖苷在药物化学和天然产物化学中具有重要意义(图1a)。作为合成多种C-糖苷类化合物和天然产物的关键中间体(见图1b),开发简洁高效的方法来获取C-1糖烯是非常必要的。C-1糖烯基硼试剂参与的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应由于其反应条件温和、高效且适用范围广泛,因而受到广泛关注和应用;已成功合成了许多天然C-糖苷分子(图1c)。然而,目前糖烯基硼的规模化制备仍然是一个重大挑战。由于C-1糖烯基硼的富电子不饱和烯醇醚结构,其稳定性较差,纯化困难,常需特殊实验操作和处理。这种特性使得多糖烯基硼化合物的合成尚未实现,并且在生物兼容条件下利用糖烯基硼试剂对复杂分子进行后期 ………………………………

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