主要观点总结
本文介绍了上海交通大学变革性分子前沿科学中心朱峰课题组在糖烯基硼试剂的研究方面取得的突破。他们开发了两类兼具稳定性和反应性的糖烯基硼试剂，实现了高度模块化的钯催化糖烯基型的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该反应能够在温和条件下构建不同类型的化学键，并成功应用于药物分子和天然产物的后期糖修饰，以及生物大分子的糖修饰。该研究具有广泛的应用潜力，近期发表在Nature Communications上。
关键观点总结
关键观点1: 研究背景
C-糖苷结构因其生物稳定性在药物化学和天然产物化学中具有重要意义。然而，糖烯基硼的规模化制备仍然是一个挑战，其稳定性差、纯化困难，并且在生物兼容条件下的后期糖修饰尚未见报道。
关键观点2: 研究方法
朱峰课题组开发了两类兼具稳定性和反应性的糖烯基硼试剂，实现了高度模块化的钯催化糖烯基型的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该方法能够在较为温和的条件下构建不同类型的化学键。
关键观点3: 研究内容
该研究全面考察了反应中的亲电试剂范围，验证了方法的普适性。同时，将该方法应用于药物分子和天然产物的后期糖修饰，并成功合成多种新型的糖烯-DNA缀合物。此外，还开发出一锅法策略，实现了糖烯分子的C-H硼化与交叉偶联反应的串联。
关键观点4: 实验验证
通过产物后期的多样性衍生化实验，该研究成功合成了糖尿病药物分子达格列净和托格列净，并通过对反应产物进行多步修饰，证明了当前方法的实用性。
关键观点5: 研究意义
该研究在创制新型稳定的糖烯基金属试剂方面取得了重要突破，解决了糖烯型Suzuki-Miyaura偶联反应中存在的试剂稳定性挑战。该方法具有广泛的应用潜力，为C-糖苷药物分子和天然产物的制备提供了新的途径。
文章预览
01 研究背景 C-糖苷结构相比传统的O-糖苷和N-糖苷通常更为稳定，因此在体内具有优异的生物稳定性，不易受到水解酶的降解影响。这使得研究和合成C-糖苷在药物化学和天然产物化学中具有重要意义（图1a）。作为合成多种C-糖苷类化合物和天然产物的关键中间体（见图1b），开发简洁高效的方法来获取C-1糖烯是非常必要的。C-1糖烯基硼试剂参与的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应由于其反应条件温和、高效且适用范围广泛，因而受到广泛关注和应用；已成功合成了许多天然C-糖苷分子（图1c）。然而，目前糖烯基硼的规模化制备仍然是一个重大挑战。由于C-1糖烯基硼的富电子不饱和烯醇醚结构，其稳定性较差，纯化困难，常需特殊实验操作和处理。这种特性使得多糖烯基硼化合物的合成尚未实现，并且在生物兼容条件下利用糖烯基硼试剂对复杂分子进行后期
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