专栏名称: 有机合成路线
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DMSO溶剂化身催化剂,登上Nature子刊(IF=37.8)!芳环高选择性亲电氯代反应!

有机合成路线  · 公众号  ·  · 2024-06-25 11:15
    

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生物活性分子氯代后可以改变生理特性,改善药物代谢动力学和药理学属性。因此,氯带反应对药物发现和药物发展来说是一类很重要的策略。然而,复杂的生物活性分子的直接氯带反应太困难了,以至于不好操作。事实上,很多官能团如羟基,氨基,酰胺基,和羧酸等会通过形成卤键从而较强烈地抑制氯正离子的反应活性。来自北京大学药学院焦宁团队(前一段时间焦老师团队在国际顶刊Science发表了 硝基甲烷作为氮供体的 Schmidt类型反应 )在著名的Nature子刊Nature Catalysis上报道了DMSO作为催化剂(很常见的有机溶剂吧),NCS作为氯源的芳环的高效氯带反应。该反应体系条件温和,催化剂和试剂廉价易得并且稳定(这个不用阐述了吧,很常见,很便宜吧),关键是反应官能团兼容性很好,可用于复杂天然产物,药物,和肽类化合物的后期修饰。反应 ………………………………

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