华中师大吴安心和中量大庄诗怡: 通过α-C(sp3)−H活化策略实现N-苄基羟胺作为新型合成砌块参与“C1N1”嵌入反应

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导语 N-苄基羟胺作为一种用途广泛的有机合成砌块，常用于构建各类含氮有机骨架，其传统的反应模式是作为“N1源”或“O1源”合成胺、硝酮、 β -内酰胺或支链羟胺类衍生物（图1A-a-b）。值得注意的是， N -苄基羟胺最突出的应用是作为“N1O1合成子”直接构筑杂环，这些转化通常涉及1,3-偶极环加成过程，以合成异恶唑烷、异恶唑啉和四氢-1,2-恶嗪类衍生物（图1A-c）。由于 N -苄基羟胺氮和氧原子的高反应活性，使得这两个位点很容易参与到有机合成转化中。然而，直接使用 N -苄基羟胺作为“C1N1合成子”在环化过程中的研究尚未有报道，这仍然是一个有趣且具有挑战性的目标。为了实现这一目标，需要克服以下几个挑战：(1)激活其 α -C(sp 3 )−H以确保碳原子能够参与环化；(2)掩盖活性羟基的反应性；(3)突破固有反应模式，实现选择性环化。 前沿科 ………………………………