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Suzuki偶联,25℃先反应一个位点,100℃再偶联另外一个位点,配体的魔力

化学宝库  · 公众号  ·  · 2024-09-25 22:01
    

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Suzuki偶联在构建C-C键中应用的非常广泛,随着钯催化的不断发展,各种功能强大的配体也在不断地涌现。Suzuki偶联中应用最广的催化剂有Pd(dppf)Cl2,Pd(PPh3)4,Pd(PPh3)2Cl2等。在Suzuki偶联中,除了催化剂和配体的选择,各种卤素和类卤素的反应选择性,以及高产率得到目标产物都是我们不得不面对的问题。在众多芳环参与的偶联反应中,吡啶环又是一类特殊的存在,该骨架广泛存在于药物分子和天然产物中,往往多卤代的吡啶环Suzuki偶联反应存在选择性问题。今天小编和大家分享一篇最近发表在美国化学会旗下著名期刊JOC(J. Org. Chem.2020, 85, 7399−7412)的一个工作,做的非常漂亮,通过不同配体的配合,首先吡啶Br和OTs或OTf的选择性Suzuki偶联反应,与溴代物的第一次Suzuki偶联,只需要室温即可。 底物OTf和OTs的合成如下,反应条件温和,产率也很高。 经过 ………………………………

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