今天看啥  ›  专栏  ›  纳米人

武汉大学,Nature Chemistry!

纳米人  · 公众号  · 科研 化学  · 2024-09-17 10:56

主要观点总结

本文报道了一种简单多功能的方法合成结构多种多样的C-糖苷,该方法具有温和的反应条件,对广泛的糖苷结构表现出优异的立体选择性。该方法能够合成具有挑战性的2-脱氧糖苷、非经典糖苷等,并通过合成药物活性分子和碳水化合物展示了该反应方法的合成应用。此外,该反应具有兼容性,能够兼容多种官能团和不同类型的糖分子。机理研究表明,该反应包括糖苷自由基中间体的生成,以及Ni催化剂在位点选择性和立体选择性中的关键作用。该反应还具有发散性合成的潜力,能够通过配体结构设计实现位点选择性的C(sp 3 )-H官能团化。该研究成果对于糖化学、药物化学和合成化学领域具有重要意义。

关键观点总结

关键观点1: 报道了一种简单多功能的方法合成C-糖苷,具有温和条件和优异的立体选择性。

该方法能够合成多种类型的糖苷,包括具有挑战性的2-脱氧糖苷和非经典糖苷等。通过合成药物活性分子和碳水化合物展示了该方法的合成应用。

关键观点2: 反应的兼容性强,能够兼容多种官能团和不同类型的糖分子。

该反应能够合成含有芳基季碳立体结构的碳水化合物,展示了广泛的底物范围。

关键观点3: 机理研究揭示了反应的关键步骤和Ni催化剂的重要作用。

反应包括糖苷自由基中间体的生成,以及通过配体结构设计实现位点选择性的C(sp 3 )-H官能团化。


文章预览

解决的关键科学问题和研究内容: 1.设计配体用于立体选择性/位点选择性C-H键糖苷化; 2.发散式合成芳基化修饰碳水化合物; 3.实现了配体调控反应的选择性; 4.拓展了糖苷分子库,得到的季碳立体结构糖苷是以往方法无法生成。 碳水化合物在药物化学以及生物化学领域非常重要,但是碳水化合物的合成通常需要设计结构特定的糖苷供体,这导致需要许多步骤。此外,如何向糖的环状结构安装含有立体结构的芳基化季碳原子仍然是个巨大的挑战。 有鉴于此, 武汉大学孔望清教授、戚孝天教授等 报道一种简单多功能的方法合成结构多种多样的C-R(R=芳基、杂芳基、烯基、炔基、烷基)糖苷。该反应的条件温和,对广泛的糖苷结构表现优异的立体选择性。反应能够合成具有挑战性的2-脱氧糖苷,没有保护基的糖苷,非经典糖苷,氘代糖苷。此外,作 ………………………………

原文地址:访问原文地址
快照地址: 访问文章快照
总结与预览地址:访问总结与预览