Boc脱保护，这个【中性】方法很实用！

主要观点总结

本文主要介绍了氨基保护中使用最多的保护基是Boc，并详细阐述了脱Boc的方法和条件。包括实验室和企业界常用的酸性条件脱保护，以及针对化合物结构中存在对酸敏感基团时，使用更温和的中性脱保护条件如TMSI、TMSOTf和溴化锌等。文章还通过实例展示了不同脱保护方法的应用和效果。

关键观点总结

关键观点1: Boc是最常用的氨基保护基

Boc具有良好的上保护和脱保护性能，是胺保护基的不二之选。文章介绍了使用Boc作为保护基的一些方法。

关键观点2: 脱Boc的方法和条件

文章详细阐述了脱Boc的方法和条件，包括实验室常用的酸性条件脱保护，如使用三氟乙酸、盐酸等。还介绍了使用二氯甲烷作溶剂加三氟乙酸搅拌的方法以及企业界常用的氯化氢二氧六环溶液等。当化合物结构中有对酸敏感的基团时，可以使用更温和的中性脱保护条件，如TMSI、TMSOTf和溴化锌等。

关键观点3: 温和的中性脱保护试剂的应用

对于对酸敏感的保护基团，使用温和的中性脱保护试剂如TMSI、TMSOTf和溴化锌可以实现高选择性的脱保护。文章通过实例展示了这些试剂的应用和效果。

关键观点4: 实例展示

文章通过Merck科学家进行化合物MK-7655脱Boc反应的实例，展示了不同脱保护方法的应用和效果。在进行脱Boc操作时，如果遇到稳定性问题或反应不干净，可以尝试上述的中性脱保护条件。

文章预览

氨基保护用的最多的是哪一类保护基？毋庸置疑肯定是Boc！既好上，又好脱，是胺保护基的不二之选。胺上Boc的方法有很多，有用无机碱氢氧化钠的，有用有机碱三乙胺的，有时候甚至要加DMAP作为催化剂等等。今天小编来和大家聊一聊脱Boc的事情，一般情况下，在实验室用的最多的脱Boc条件就是酸性条件，像三氟乙酸，盐酸，甲酸，对甲苯磺酸等等。用二氯甲烷作溶剂，加三氟乙酸搅拌搅拌很容易脱除Boc；或者企业界用的比较多的氯化氢二氧六环溶液等等。然而，当化合物结构中有对酸敏感的基团存在时，酸性脱保护条件往往会得到不干净的反应体系，甚至完全得到副产物。 图片来源：有机合成路线 因此，使用更温和的条件，比如中性条件脱保护似乎可以解决这个问题。（1）早在上世纪七八十年代化学家们就开发出了 TMSI （价格较贵，可以用TMS ………………………………