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南京林业大学蔡灵超团队Nat. Commun.:可见光驱动的脂肪醇的β断裂高效构建C-C键

化学空间服务科研工作者  · 公众号  ·  · 2022-12-12 09:00
    

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脂肪醇普遍存在于药品、农药、生物质降解化学品和天然产物中。通过Appel反应将醇转化成卤代烃,再经过格氏反应是制备非天然氨基酸的一种常用策略。但是这种策略有诸多缺点:格氏试剂制备的危险性、不稳定性及反应的位阻效应,严重阻碍其在化学合成中的应用。如何高效利用羟基官能团并通过断键/成键策略实现分子结构多样性非常具有吸引力和挑战性。近日, 南京林业大学蔡灵超教授课题组 合成了一种稳定的N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺衍生物,作为格氏试剂的替代物,在可见光照射下,通过β碳碳键断裂,再与甘氨酸衍生物构建新的碳碳键,得到了多种非天然氨基酸(UAA)和肽衍生物,成果发表在 Nat. Commun. (DOI: 10.1038/s41467-022-35249-7)。 通过此策略,(1)克服了传统大位阻非天然氨基酸的制备,作者可以在甘氨酸骨架上非常高效地引 ………………………………

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