【重点好文】trans-八氢吲哚酸的合成及其在不对称串联反应中的应用

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trans-八氢吲哚酸的合成及其在不对称串联反应中的应用 The Synthesis of trans-Perhydroindolic Acids and Their Application in  Asymmetric Organocatalyzed Cascade Reactions 刘德龙1，张万斌1,2* (1. 上海交通大学药学院，上海 200240；2. 上海交通大学化学化工学院，上海 200240) 摘要： (2S,3aR,7aS)-八氢-1H-吲哚-2-甲酸(trans-八氢吲哚酸1a)，是合成抗高血压药群多普利的关键中间体。由于其分子 结构中存在3 个手性中心( 其中有2 个为呈反式构型的桥头氢)，1a 的高效合成始终是群多普利能否廉价易得的一个挑战。我们在综合文献和大量实验探索的基础上，选择从关键的反式桥头氢构建入手，设计了1a 的全新合成路线并进行了合成工艺优化。从另一方面看，1a 连同其合成过程中同时生成的另外3 个副产物( ………………………………