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【有机】山东大学典龙阳课题组:突破经典Sandmeyer反应,三步变一步,实现光介导直接脱硝基氯化反应

X-MOL资讯  · 公众号  ·  · 2024-11-20 08:09

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众所周知,硝基芳烃是一种丰富的化学原料,经常出现在有机骨架中,也是非常重要的合成中间体。它们很容易通过经典的芳烃硝化反应合成。硝基芳烃转化为相应的芳基氯化物需要分三步进行:1)使用过量还原剂将硝基芳烃还原为苯胺,2)重氮化形成相应的重氮盐,3)然后在酸性条件下氯化,即Sandmeyer 反应。该反应过程中形成高能的重氮盐中间体,在大规模操作过程中具有潜在的安全隐患。此外,使用亚硝酸盐水溶液会导致 N-亚硝胺的形成,对环境和健康造成风险。国际上很多课题组对经典Sandmeyer反应进行改良,例如2022 年,Cornella及其同事在 Nature Chemistry 上报道了通过苯胺与吡喃试剂 (pyry-B F 4 ) 形成吡啶盐,直接对杂芳胺进行脱氨氯化,生成氯杂芳烃( Nat. Chem ., 2021 , 14 , 78-84, 点击阅读详细 )。2024年4月,Ritter 团队在 Science 发表了一项 ………………………………

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