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1.JACS:酸催化原位生成N-Boc-甲酰亚胺的杂原子Diels-Alder环加成 1,3-手性氨基醇是天然产物和药物分子中的常见结构,有鉴于此, 诺贝尔化学奖得主马克思·普朗克煤炭研究所Benjamin List教授等 报道一种具有优异立体选择性的反向杂原子Diels-Alder加成反应。 本文要点 1) 该反应使用限域的强Bro ̷ nsted酸催化原位生成的N-Boc-甲醛亚胺(N-Boc-formaldimine)与烯烃反应,实现了优异立体选择性的杂原子Diels-Alder加成反应。 2) 该反应过程能够从苯乙烯和1,1-双取代烯烃直接生成1,3-氨基醇。同位素标记和动力学分析结果表明,该反应是非常特殊的oxazinium中间体,催化反应级数大于1。 参考文献 Marian Guillén, Markus Leutzsch, and Benjamin List*, Catalytic Asymmetric Cycloaddition of Olefins with In Situ Generated N-Boc-Formaldimine, J. Am. Chem. Soc. 2024 DOI: 10.1021/jacs.4c1353
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