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河南师大郭海明/谢明胜和成都中医药田寅:镍催化2-吡喃酮与苯乙烯/茚的不对称反电子需求Diels-Alder反应

CBG资讯  · 公众号  ·  · 2024-06-04 13:04
    

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手性芳基取代环己烷或环己烯结构骨架广泛存在于天然产物中。通过2-吡喃酮与芳基乙烯的反电子需求的Diels-Alder反应,能够构建手性桥环双环内酯产物,再经开环,可构建手性芳基取代环己烯骨架。相比于环状结构的茚作为亲双烯体,苯乙烯类底物是非环结构,且缺少额外的烷基作为给电子基,因此,苯乙烯类底物作为亲双烯体,不仅反应活性较低,立体选择性控制更加困难。近日, 河南师范大学郭海明教授和谢明胜教授团队 与 成都中医药大学田寅特聘研究员 合作,利用团队发展的手性三齿吡啶氮配体PyIPI,以Ni(II)/PyIPI络合物为催化剂,实现了2-吡喃酮与苯乙烯/茚类底物的不对称反电子需求的Diels-Alder反应。相关研究成果发表在 ACS Catal. (DOI: 10.1021/acscatal.4c02072;  2024 ,  14 , 8930−8938)。 图1(来源: ACS Catal. ) 通过对反应条件的筛选,作者确定 ………………………………

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