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清华大学焦雷团队:羧酸的不对称C(sp3)-H键活化反应中手性环钯中间体的研究

化学谷  · 公众号  ·  · 2024-07-08 09:00

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不对称碳氢键官能团化反应因其能够高效合成手性分子而备受关注。其中,配体控制的钯催化对映选择性烷基碳氢键官能团化反应在过去十余年中快速发展,化学家们使用N-单保护氨基酸(MPAA)、N-单保护氨基乙基噁唑啉(APAO)、手性磷酸等手性配体,实现了一系列底物的不对称导向碳氢键直接官能化反应。在这类反应中,以关键环钯中间体的生成为节点,可以将反应进程分为碳氢键活化生成环钯中间体和环钯中间体官能团化两个阶段。这一机制中的两个科学问题引起了人们的兴趣:(1)反应的对映选择性是在哪一个阶段决定的?(2)配体在反应的两个阶段中各扮演什么角色?虽然之前的很多研究通过对比实验和DFT计算等手段探索这两个问题,但和反应关键中间体相关的直接实验证据仍然缺乏。   近年来,焦雷课题组设计开发了亚砜-羟基吡啶( ………………………………

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