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李兴伟教授&李晓溪副研究员: 分子间Buchwald-Hartwig反应合成C-N阻旋异构体的新策略

化学谷  · 公众号  ·  · 2024-07-05 09:12

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Buchwald-Hartwig偶联反应作为从简单试剂构建C-N键通用的策略之一,为上述合成挑战提供了有力的解决思路。   近日,陕西师范大学/山东大学李兴伟教授与山东大学李晓溪副研究员合作,利用实验与理论计算相结合的手段对分子间Buchwald-Hartwig偶联构建C-N键的反应过程展开了系统研究,首次提出氧辅助C-N键还原消除高选择性地构建C-N联芳基轴手性化合物的新策略。他们成功发展了两种分子间Buchwald-Hartwig偶联体系,实现了实验上易得的五元和六元NH内酰胺与不同类型的大位阻偶联试剂之间的不对称C-N偶联反应。 反应活性和对映选择性是通过一种尚未充分探索的螯合导向C-N还原消除的手性诱导模式来维持的,其中酰胺氧通过一个五元环过渡态参与促进还原消除,该过渡态能更好地兼容大位阻偶联试剂。 参考资料: Intermolecular Buchwald–Hartwig Reactions for Enanti ………………………………

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