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四川大学冯小明/曹伟地团队:光/手性路易斯酸协同催化三重态醛与苯并环丁烯酮的不对称[4+2]光环加成反应

化学加  · 公众号  · 化学  · 2024-08-22 10:50

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近日, 四川大学冯小明院士/曹伟地教授团队利用光/手性双氮氧-金属配合物(冯催化剂)协同催化策略,成功实现了三重态醛与苯并环丁烯酮的不对称[4+2]光环加成反应,高效高选择性地合成了一系列手性3,4-二氢异香豆素,部分产物表现出明显的抗乳腺癌细胞活性。 背景介绍: 羰基化合物,尤其是醛、酮类化合物,作为现代有机光化学的重要组成部分,展示出巨大的合成价值。与传统的热活化方式相比,光催化反应通过其电子激发态进行,展现出与基态不同的反应性和选择性。三重态羰基化合物的光环加成反应是合成氧杂环化合物的重要方法,如与C=C双键的[2+2]光环加成反应(即Paternò-Büchi反应),已广泛应用于众多天然产物中氧杂环丁烷骨架的构建。相比之下,与C - C 单键的光环加成反应具有相当大的挑战性,主要原因是C - C 单键的键能、空 ………………………………

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