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马志强课题组Angew:利用去对称化策略完成alstrostine G的不对称全合成

X-MOL资讯  · 公众号  ·  · 2024-06-11 08:11
    

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Alstrostine G ( 1 )、alstratine A ( 2 )、arbornamine ( 3 )、peganumine A ( 4 )、roemeridine ( 5 )、peharmaline A ( 6 )、tabertinggine ( 7 ) 和voacafricine A ( 8 ) 等吲哚生物碱具有特征性的含氮杂季碳β-咔啉骨架,且表现出良好的生物活性(图1)。2017 年,Cai 和 Zhang 小组从 Alstonia rostrata 的树皮和树干中分离出 alstrostine G,具有复杂的 6/5/6/6/5/6 六环笼状骨架、5个手性中心,多环和刚性框架使其合成具有很大挑战性。近日, 华南理工大学马志强 课题组开发了一种 环状1,3-二醇催化不对称的去对称化策略,构建了含氮杂季碳β-咔啉骨架;并通过串联的Heck/半胺化反应,一步构建D/E环系,实现了(+)-alstrostine G的首次不对称全合成。 相关论文发表于 Angew. Chem. Int. Ed .。 图1. 具有THBC骨架的吲哚生物碱 作者设想天然产物 (+)-alstrostine G的F环,可由中间体 9 通过双键的氧化/环化得到; 9 的D/E ………………………………

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