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Boc脱保护,这个【中性】方法很实用!

有机合成路线  · 公众号  ·  · 2024-05-25 19:01
    

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氨基保护用的最多的是哪一类保护基?毋庸置疑肯定是Boc!既好上,又好脱,是胺保护基的不二之选。胺上Boc的方法有很多,有用无机碱氢氧化钠的,有用有机碱三乙胺的,有时候甚至要加DMAP作为催化剂等等。今天小编来和大家聊一聊脱Boc的事情,一般情况下,在实验室用的最多的脱Boc条件就是酸性条件,像三氟乙酸,盐酸,甲酸,对甲苯磺酸等等。用二氯甲烷作溶剂,加三氟乙酸搅拌搅拌很容易脱除Boc;或者企业界用的比较多的氯化氢二氧六环溶液等等。然而,当化合物结构中有对酸敏感的基团存在时,酸性脱保护条件往往会得到不干净的反应体系,甚至完全得到副产物。 图片来源:有机合成路线 因此,使用更温和的条件,比如中性条件脱保护似乎可以解决这个问题。(1)早在上世纪七八十年代化学家们就开发出了 TMSI (价格较贵,可以用TMS ………………………………

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