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JACS:银催化非活化炔烃合成Z-氟乙烯基碘盐

CBG资讯  · 公众号  ·  · 2024-06-13 16:41
    

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单氟烯烃是一种稳定的亲脂性酰胺类生物电子等排体,其广泛应用于药物化学研究中。然而,高效、立体选择性的 Z -单氟烯烃合成方法却少有报道。近日, 英国布里斯托大学Alastair J. J. Lennox课题组 发展了一种区域选择性和立体选择性的Ag(I)催化方法,直接从非活化炔烃合成了 Z -氟乙烯基碘盐( Z -FVIs)。机理研究表明银具有活化炔烃和导向反式β-氟化的双重作用,从而确定了特定的区域化学和立体化学。此外,作者还通过一系列衍生化实验将得到的 Z -FVIs转化为 Z -单氟烯烃,进一步证明了此反应的实用性。 图1. 底物范围(图片来源: J. Am. Chem. Soc. ) 图2 机理实验和计算(图片来源: J. Am. Chem. Soc. ) 图3 Z-FVIs的衍生化(图片来源: J. Am. Chem. Soc. ) 论文信息 Alexi T. Sedikides and Alastair J. J. Lennox*. Silver-Catalyzed (Z)-β-Fluoro-vinyl Iodonium Salts from Alkynes: Effici ………………………………

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