专栏名称: 有机合成路线
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NaBH4脱苄基,只需要5分钟!没见过!

有机合成路线  · 公众号  ·  · 2024-11-07 11:55

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羧酸有很多常见的酯类衍生物,比如 叔丁酯,甲酯,乙酯,苄酯,烯丙醇酯,还有三氯乙醇酯等等 。就个人喜好而言,小编特别喜欢苄酯,因为钯碳/氢气脱苄基很方便,反应结束后,过滤拉干直接就可以得到比较干净的产品,可以直接做下一步反应。当然了, 苄酯脱除苄基的方法有很多,如下如所示,小编做了一个简单的总结:(1)最常用的肯定是钯碳催化氢气氢解了;(2)2018年,Shilei Zhang团队( ACS Catal. 2018, 8, 4, 3016–3020 )报道了醋酸钯搭配NaH体系可以很好地脱除苄酯的苄基(3)氢氧化钠碱性水解;(4)三溴化硼;(5)中性的TMSI脱保护或者TMSOTf也可以,很多时候是使用TMSCl搭配碘化钠。今天和大家分享一个比较不常见的方法,说实话,小编也是第一次见到,从来没有尝试过,那就是硼氢化钠搭配六水氯化镍的方法,可以选择性脱除苄酯 ………………………………

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