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JACS:铑催化联烯或炔烃的氢砜化对映选择性合成烯丙基砜

化学加  · 公众号  · 化学  · 2024-06-28 10:33

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导读 近日,美国佛罗里达大学 Aaron Aponick 课题组首次报道了一种铑催化联烯或炔烃与亚磺酸钠的高度区域和对映选择性氢砜化反应( hydrosulfonylation ),合成了一系列手性烯丙基砜衍生物( allylic sulfones )。其中, C 1 -对称的P,N-配体( R ax ,  S ,  S )-StackPhim是实现高度区域选择性(>20:1)和对映选择性(高达97%ee)的关键。值得注意的是,该反应操作简单,条件温和,可用于快速制备具有广泛官能团的手性烯丙基砜。此外,叔丁基二甲基硅基甲烷亚磺酸钠( tert -butyldimethylsilyloxymethanesulfinate )的使用,使得能够在保护的羟甲基产物的简单转化后,合成各种手性砜衍生物。文章链接DOI: 10.1021/jacs.4c05629 (图片来源: J. Am. Chem. Soc . ) 正文 砜是药物和生物活性分子中的特权结构单元,是有机合成中的多功能中间体,也是羰基的生物电子等排体。因此 ………………………………

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