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由腈转醛,Stephen还原 | 人名反应小课堂

学术经纬  · 公众号  · 医学  · 2020-03-06 19:00

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▎药明康德内容团队编辑   1925年,英国曼彻斯特大学(The University of Manchester)的Henry Stephen教授发现了一种合成醛类化合物的新方法。反应以芳香族或脂肪族腈作为原料,加入无水 SnCl 2 的 Et 2 O 溶液中,与此同时体系中还溶解了饱和的无水HCl,得到亚铵盐酸盐中间体。他们进一步向体系中加入水,最终以良好的产率得到水解产物醛。 ▲Henry Stephen教授的早期发现(图片来源:参考资料[1]) 随后,人们将该反应的操作流程稍加改进:首先将腈类化合物溶解于 Et 2 O 、二氧六环等较为惰性的溶剂中,并在0 ℃条件下通入无水HCl至饱和,再加入相同溶剂的 SnX 2 /HCl(X = Cl, Br)溶液。这种以 SnX 2 /HCl(X = Cl, Br)作为还原体系,将腈类化合物还原为醛的过程称为Stephen醛合成(Ste ………………………………

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